寅只在与周臣商量之后，便开始了游历名山大川。但唐寅的行为并未受到追究或指责，百年后的王朝，一些律法开始成为一纸空文。
明弘治十三年（1500年），唐寅离开苏州，乘船至镇江，复至扬州，游览瘦西湖等名胜。然后，溯江而上，芜湖、九江、庐山、黄州，在赤壁之战遗址前留下了《赤壁图》。尔后，唐寅又南行湖南，登岳阳楼，游洞庭湖，攀南岳衡山，再入福建游武夷山，由闽转浙游雁荡、天台，又渡海去普陀，再沿富春江、新安江上溯，抵达黄山、九华。
唐寅壮游千里，历时近一年，因囊中告罄而返回苏州。这时的家中，早已一贫如洗。贫贱夫妻百事哀，正常的日子都过不下去，妻子无语，唐寅无奈，二人就此分手，剩下一个孤零零的所谓“才子”。
一无所依的唐寅，住到了街头的一座旧楼里，与其说以丹青自娱，不如说是靠卖文鬻画为生。文人淡泊名利，掩盖了背后的生活困顿。他在一首诗中写道：“不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田。闲来写幅丹青卖，不使人间造孽钱。”
唐寅的生活是极度贫困的，除夕来临，百感交集，笔下的诗意其实全是泪水：“柴米油盐酱醋茶，般般都在别人家。岁暮天寒无一事，竹堂寺里看梅花。”
三十六岁时，唐寅移居城北桃花坞。桃花坞，看起来倒有几分诗意，过去这里曾有章庄简的别墅，但那已是几百年前的事了。如今，历尽风雨沧桑，这里早变成一片废墟。但在唐寅的眼里，荒凉就是幽静，破败即是风光，忽悠自己，唐寅的水平绝对在开发商之上。唐寅用卖画的钱在这片荒地上建了几间茅屋，“豪华装修”是在檐下挂上“学圃堂”“梦墨亭”“蛱蝶斋”的牌匾，人称“桃花坞别墅”。
唐寅一生酷爱桃花，将茅屋取名“桃花庵”，并自号“桃花庵主”。令他高兴的是，好友沈周、祝允明、文徵明等常来此饮酒赋诗，挥毫作画，尽欢而散。
这种落魄文人的生活，唐寅将其抒写成《桃花庵歌》：“桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙。桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。”
这就是风流？祝允明在《唐寅畏墓志并铭》中是这样写的：“日般饮其中，客来便共饮，去不问，醉便颓寝。”
孤独，无疑是唐寅的真相。
四、才艺的凶险
遭受科场与生活重大打击后的唐寅，其实也是颓废的。他频频流连于烟花柳巷，诗词和绘画作品，主题多在女色与享乐，唐寅生活在以自我为中心的世界里。
主观上远离社会，客观上又不可能与社会隔绝。这时，有一只黑手，悄悄伸向了唐寅。
这个人便是宁王朱宸濠。朱宸濠乃明太祖朱元璋五世孙，宁王朱权后裔，明孝宗弘治十年（1497年）袭封于南昌。朱宸濠生性不羁，却善于以文行自饰。宁王朱权一脉，一直不甘于寂寞。当年明成祖朱棣许以“天下中分”，最终却给了一张空中画饼。尽管几率渺渺，但太祖这一脉的政治企图生生不息，等到明武宗即位，宁王朱宸濠的政治野心急速膨胀。
明武宗朱厚照（1491-1521），明朝第11代皇帝，在位16年，年号正德。
朱厚照的生辰是个“吉祥号”：他生于亥年、戌月、酉日、申时，倒过来看顺序正是申、酉、戌、亥。如果命理也是个理，他的一生应该工作顺利，万事如意，但事实上他的一生始终相当别扭，让后人难以看懂。《明史》认为他一生贪杯、好色、尚武、耍无赖，荒淫暴戾，怪诞无耻，并成为后世的谈资。但他的事迹，又显出他刚毅果断，瞬间诛灭刘瑾，轻易平定安化王、宁王之乱，指挥出应州大捷，使国泰民安，并且都不是吹的。
朱厚照其实是个很守规矩的皇帝，零花钱不够，他想到的是自己开店，没办法的时候才跟户部耍赖。正德元年九月，朱厚照要添置龙衣，派人找户部要剩余的盐引。盐引即“盐钞”，取盐凭证，属于“有价证券”。户部尚书韩文根本不买账，说食盐专卖收入只能用于国防建设。结果，钱没要到手，六科、十三道加上都察院，几乎所有的言官都打了鸡血似的起来讨伐皇帝。户部在大臣和皇帝之间夹着，难以做人，提出一个折中的办法，能否给个一半——就是开价一万二，给个六千引。皇帝与户部讨价还价，不仅没有结果，反而是反对的更多。
最后，朱厚照无赖劲上来了：不给一半，就给百分之五十吧！
通过这件事，不仅朱厚照看出了皇帝不好当，太监与外廷权力有冲撞。大臣们也看出来了，这个皇帝同样不好控制。
任何一桩买卖，都是要为自己谋得利益。正德初年的经济风波与政治风波，无非是朱厚照改革与执政的试水，朱厚照就此巩固了自己的权力，也学会了当外廷对他产生威胁时，毅然选择内廷作为平衡工具。后来权倾一时的刘瑾，也是凭借着自己超强的政治能力，就此走上明朝的政治舞台，开始了他三年零十个月对明朝影响巨大的政治生涯。但他聪明的盲点，是他没有明白当自己威胁到朱厚照权力的时候，朱厚照还有灭他的大臣。这是明王朝政治
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